Валенино идет спать из таверны Карагона в 4-00 утра. Избивать его надо в безлюдном месте - можно вывести за пределы города, а можно и в самом городе. Я его бил когда он немного отходил от таверны Карагона, но еще не доходил до стражи.
С Регисом я разговаривал еще в начале игры, как только появился в городе и обходил лавки. Он мне и рассказал про свою драку с Валентино. Но насколько это обязательно - не знаю. С Карагоном говорить можно, этот факт никак не отразится на квесте. Главное потом не забыть поговорить.